Madeleine Wehle bricht zu einer Reise durch die Geschichte von "Außenseiter Spitzenreiter" auf. Die Sendung ist längst Kult. Sie ist die am längsten laufende Unterhaltungssendung im deutschen Fernsehen. Als im Jahr 1972 die erste Ausgabe über die Bildschirme flimmerte, setzte die Sendung sofort Maßstäbe, mit ein bisschen Fernseh-Anarchie, mit einem Blick auf die kleinen und großen Skurrilitäten des Alltags und den herzlichen Porträts von Menschen, die das Leben durch so manch liebevollen Spleen etwas bunter machen. Madeleine Wehle besucht in "Außenseiter Spitzenreiter – die große Reise" noch einmal die Orte, an denen einst Fernsehgeschichte geschrieben wurde: So porträtierte die Sendung 1988 den Bewohner des schmalsten Hauses in Eisenach. Aber wer wohnt dort heute? 1981 berichtete Reporter Hans-Joachim Wolfram von einem Aufruhr in Quedlinburg, ausgelöst durch Aktfotos in einem Schaufenster. Erinnert sich heute noch jemand daran? Im thüringischen Eisfeld kamen die Mitarbeiter einer Rasierklingenfabrik unrasiert zur Arbeit, um ihre Produkte auf Arbeit zu testen. Außenseiter Spitzenreiter darf als erstes Team seit Jahren jetzt wieder in das Werk. Doch rasiert sich da noch wer? Außerdem führt die Reise zu einer Fähre in Bad Kösen, einem ehemaligen Kondom-Versand in Dresden, zu Deutschlands schiefstem Fußballplatz in Chemnitz und vielen weiteren skurrilen Orten in Mitteldeutschland.