Monk bekommt einen Auftrag vom FBI, der ihm einiges Kopfzerbrechen bereitet, denn wie ihm der eigens angereiste Agent Stone erklärt, ist kürzlich der extrem gefährliche Auftragskiller Frankie DePalma bei einem Verkehrsunfall ums Leben gekommen und Monk soll nun seinen Platz einnehmen, weil der verstorbene Killer haargenau so aussah wie der schrullige Detektiv, weshalb sich Monk nun in der Rolle des Frankie DePalma in die Unterwelt begeben soll. Das FBI hofft, mit seiner Hilfe auf die Spur der Auftraggeber DePalmas zu kommen - das Problem ist nur, dass Monk sich diese Aufgabe nicht zutraut. Doch als Stone ihn eindringlich bittet und ihm darüber hinaus klar macht, dass es um Menschenleben geht, erklärt sich Monk schließlich einverstanden. Deshalb begibt er sich schon bald als zigarrenrauchender Goldkettchenträger zu den mafiösen Hintermännern Frankie DePalmas, die allerdings zunächst über Monks skurriles Verhalten ziemlich verwundert sind. Doch Monk wächst schnell in seine neue Rolle als harter Bursche hinein. So schnell, dass er bald keine Lust mehr hat, wieder der alte, von neurotischen Ängsten geplagte Monk zu sein...